Ime sela potječe od planine Prolog, koja se nadvija iznad područja u kojem je smješteno. Selo se nalazi na kraju duboke drage, pružajući prirodni put prema vrhu Prologa i predstavljajući ključnu trasu iz Livanjskog polja prema Dalmaciji. Još u srednjem vijeku, trgovačke karavane iz Bosne prema Splitu prolazile su stazom koja vodi od podnožja Prologa, dok je prava cesta izgrađena tek u XIX stoljeću. Radi kontrole ovog trgovačkog puta, na vrhu Prologa podignuta je kula s jakom posadom. Njena iznimna važnost ogledala se u činjenici da je imala posadu od čak 40 ljudi i dizdar, što je rijedak prizor među kulama.

Athanasio Georgiceo spominje Prolog 1626. godine kao “un castello sopra una montagna” (“jedna kula na planini”), dok je Evlija Čelebija 1660. godine opisuje kao “mali okrugli grad na najvišem vrhu visoke planine s tri šahi-topa i dovoljno municije.” Točno vrijeme izgradnje kule nije poznato, a neki pretpostavljaju da je možda podignuta već u srednjem vijeku. Mnoge borbe su se događale na Prologu.